O episódio 5 da 4ª temporada de Mayor of Kingstown, intitulado “Condenado” (“Damned”), aumenta a pressão sobre Mike McLusky enquanto a situação de Kyle dentro de Anchor Bay se torna cada vez mais delicada. Ao mesmo tempo, Ian Ferguson e Robert Sawyer tentam eliminar uma ameaça à investigação do assassinato de Morrisey, enquanto Bunny Washington e Frank Moses colocam em prática uma operação que terá consequências para toda Kingstown.
Mike descobre a influência de Merle sobre Kyle
Mike visita Kyle na prisão depois de descobrir que ele passou a dividir espaço com Merle Callahan. O irmão explica que Merle tem oferecido apenas conselhos, mas Mike está convencido de que o detento pretende manipulá-lo.
Mike pede que Kyle mantenha distância e não aceite nada de Merle enquanto ele tenta conseguir sua transferência. Kyle, entretanto, alerta que ignorá-lo completamente pode levantar suspeitas.
A preocupação de Mike aumenta quando Kyle pede que Tracy deixe Kingstown. Mike afirma que já colocou policiais para protegê-la e promete manter o irmão seguro.
Ian descobre que será indiciado
O capitão Walter informa a Ian que o grande júri se reunirá em dois dias para decidir as acusações relacionadas à morte de Morrisey. Ian agradece pelo aviso e tenta procurar Robert, mas não consegue falar com ele.
A situação coloca os dois policiais em uma posição cada vez mais difícil, especialmente porque Evelyn Foley continua determinada a descobrir a verdade sobre o caso.
Mike confronta Nina Hobbs
Mike procura Nina Hobbs para questionar como Merle acabou próximo de Kyle. Ela afirma que foi um erro administrativo e que já tomou providências para corrigir a situação.
Mike, porém, não acredita na explicação. Ele suspeita que Hobbs tenha sido comprometida por integrantes do crime organizado e exige que Merle seja transferido para a população geral.
Para pressioná-la, Mike destaca que Merle ensinou Kyle a sobreviver e a matar. Em seguida, pede a Ian que aumente a pressão sobre a diretora da prisão.

Tracy deixa Kingstown para proteger a família
Mike conta a Tracy que Merle pode estar usando Kyle para chegar até ele. Como consequência, ela também pode se tornar um alvo.
Por isso, Mike ajuda Tracy a deixar a cidade e pede que ela vá para Ohio até que a situação seja resolvida. Ele promete continuar cuidando de Kyle, embora Tracy demonstre preocupação com as constantes promessas de Mike e com o histórico de violência envolvendo a família.
Ian e Robert eliminam uma testemunha
Ian e Robert descobrem uma possível testemunha ligada ao assassinato de Morrisey. Os dois localizam Reggie David, um entregador que pode ter informações importantes sobre o caso.
Reggie percebe que está sendo pressionado e ameaça gravar a conversa, acusando os policiais de tentar intimidar uma testemunha. Robert, então, saca a arma e atira nele. Ian também dispara para garantir sua morte.
Depois, os dois levam o corpo até um rio e retiram os projéteis das vítimas para tentar eliminar evidências que possam ligá-los ao crime.
A atitude coloca Ian em uma situação ainda mais perigosa às vésperas do indiciamento.
O jovem sicário prepara um novo ataque
Enquanto Ian e Robert tentam apagar seus rastros, o jovem sicário colombiano continua circulando por Kingstown. Ele é visto analisando um mapa ao lado de outros integrantes do grupo, indicando que um novo ataque está sendo planejado.
Ian sabe que precisa encontrá-lo, mas reconhece que o rapaz é extremamente difícil de localizar.

Kyle é transferido para a população geral
Depois de toda a pressão de Mike, Nina finalmente concorda em separar Kyle de Merle. Kyle é transferido para a população geral de Anchor Bay, afastando-o temporariamente da influência direta do veterano criminoso.
Mike também conversa com Cindy Stephens, que revela ter criado uma lista dos presos da ala de segregação. A situação de Merle continua preocupante, mas pelo menos Kyle deixa de estar ao seu lado.
Enquanto isso, Mike procura Evelyn no hospital e tenta convencê-la a abandonar a investigação contra Ian e Robert. Ela, porém, afirma que não pretende recuar.
Bunny e Frank sofrem um ataque ao trem
No final do episódio, Bunny recebe a notícia de que suas armas estão sendo transportadas por um trem ligado à operação de Frank Moses.
Sem que eles percebam, o comboio é observado à distância. O jovem sicário e seus aliados preparam uma emboscada nos trilhos, colocando um veículo sobre a linha.
Quando o trem chega, a colisão interrompe o trajeto. Os criminosos atacam os integrantes da operação e assumem o controle da carga.
Pouco depois, Bunny liga para Mike e pede que ele observe o que está acontecendo. Mike sai e vê o trem em chamas atravessando os trilhos.
O episódio 5 de Mayor of Kingstown termina com a operação de Bunny e Frank aparentemente comprometida, enquanto Mike enfrenta problemas simultâneos envolvendo Kyle, Merle, Ian, Robert e a crescente ameaça colombiana.